Fra un tema su Kerouac e uno sul "Giovane Holden", tra una citazione da "L'attimo fuggente" e una canzone degli Smiths, scorrono i giorni di un adolescente per niente ordinario. L'ingresso nelle scuole superiori lo lancia in un vortice di prime volte: la prima festa, la prima rissa, il primo amore - per la bellissima ragazza con gli occhi verdi che quando lo guarda fa tremare il mondo. Il primo bacio, e lei gli dice: per te sono troppo grande, però possiamo essere amici. Per compensare, Charlie trova una che non gli piace e parla troppo: a sedici anni fa il primo sesso, e non sa neanche perché. Allora lui, più portato alla riflessione che all'azione, affida emozioni, trasgressioni e turbamenti a una lunga serie di lettere indirizzate a un amico, al quale racconta ciò che vive, che sente, che ha intorno. Dotato di un'innata gentilezza d'animo e di un dono speciale per la poesia, il ragazzo è il confidente perfetto di tutti, quello che non dimentica mai un compleanno, quello che non tradisce mai e poi mai un segreto. Peccato che quello più grande, fosco e lontano, sia nascosto proprio dentro di lui.

Una sera, nel più improbabile angolo di Chicago, due ragazzi di nome Will Grayson si incontrano. Dal momento in cui i loro mondi collidono, le vite dei due Will, già piuttosto complicate, prendono direzioni inaspettate, portandoli a scoprire cose completamente nuove sull'amicizia, l'amore e su loro stessi.

John e Marian, coppia di facoltosi quarantenni, attendono nella loro villa di campagna l'arrivo di Lyle, critico d'arte di New York, nell'anniversario della morte di Tony, fratello di John e compagno di Lyle per nove anni. Quest'ultimo si presenta però insieme a Robert, ventiquattrenne pittore di origini indiane: circostanza fatalmente destinata a trasformare il placido soggiorno che i tre avevano programmato in una sequenza di momenti imbarazzanti e carichi di tensione. Ma se l'ansiosa Marian sem­bra essere l'unica ad accorgersene e John si chiude in un laconico riserbo, Lyle fa di tutto per apparire disinvolto. Il suo ultimo libro, in cui descrive la pittura contemporanea come «un'arte moribonda», ha avuto un successo di pubblico inaspettato, e grazie all’adorazione del giovane Robert si è di nuovo attaccato «alla speranza, al­l’at­tesa, al­l’idea che la sua vita stia per cambiare». Eppure, come Lyle imparerà a proprie spese, «lo scorrere dei giorni leviga il dolore ma non lo consuma: quello che il tempo si porta via è andato, e poi si resta con un qualcosa di freddo e duro, un souvenir che non si perde mai». È infatti nelle situazioni più ordinarie – una cena in giardino, una nuotata nel fiume accanto alla casa – che l'assen­za di Tony si fa insopportabile, costringendo i tre amici a sollevare il velo di falsa naturalezza che maschera ansie ine­spresse e antichi dolori. Anche in questo romanzo avvolgente Cameron si mostra come pochi capace di dosare satira e introspezione, per condurci fino a quel luogo della coscienza dove si celano le domande più dure, sull’im­possibilità di conoscere una persona come sulla incerta base dei rapporti sociali.